Choi Kang-hee membuat penampilan pertama dalam bidang lakonan pada 1995 dengan drama bertemakan sekolah menengah bertajuk The New Generation Report: Adults Don't Know. [2] Dia kemudian muncul dalam filem pertama dalam siri francais, filem seram Whispering Corridors (1998) dan siri televisyen School (1999), diikuti oleh Sweet Buns (2004) dan Our Stance on How to Treat a Break-up (juga dikenali sebagai Rules of Love, 2005). [3] [4]

Pada 2006, Choi membintangi filem bertemakan komedi hitam/romantik yang berbajet rendah bertajuk My Scary Girl, yang lewat pecah panggung serta menerima kritikan positif. [5] [6] [7] [8]

Choi kemudian tampil dalam dua filem popular dalam tempoh dua tahun berturut-turut, oada 2009 sebuah dramedy berjudul Goodbye Mom dan 2010 sebuah komedi romantik Petty Romance, [9] [10] yang membuatkan beliau meraih tiga Anugerah Populariti dari anugerah-anugerah filem utama: Anugerah Seni Baeksang Ke-46 dan Anugerah Filem Blue Dragon Ke-30 hingga Ke-32. [11] [12] [13]

Pada 2011 Choi membintangi sebuah siri komedi romantik Protect the Boss. Drama ini menjadi salah satu pemenang utama di Anugerah Drama SBS. [14] [15] [16] Drama TV berikutnya adalah sebuah komedi romantis aksi 2013 7th Grade Civil Servant dan sebuah komedi romantis perubatan 2015 Heart to Heart [17] [18] [19] [20]

Choi membintangi melodrama berat tanpa unsur komedi selepas sekian lama dengan siri 2015 Glamour Temptation . [21] Dia kemudian berlakon dalam siri komedi prosedural selama dua musim 2017-2018 Queen of Mystery dan sekuelnya . [22] [23]

Pada 2020 Choi menjadi bintang utama drama komedi pengintipan Good Casting, [24]

Pada 2021, Choi muncul dalam komedi romantik fantasi Hello, Me! bergandingan dengan Kim Young-kwang. [25]